Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem: https://rima110.im.ufrrj.br:8080/jspui/handle/20.500.14407/9275
metadata.dc.type: Tese
Título: Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae)
metadata.dc.creator: Alves, Cassia Cristina Fernandes
metadata.dc.contributor.advisor1: Carvalho, Mario Geraldo de
metadata.dc.contributor.referee1: Carvalho, Mario Geraldo de
metadata.dc.contributor.referee2: Schripsema, Jan
metadata.dc.contributor.referee3: Leitão, Gilda G.
metadata.dc.contributor.referee4: Castro, Rosane Nora
metadata.dc.contributor.referee5: Lima, Marco Edilson Freire de
metadata.dc.description.resumo: A análise das frações obtidas do processamento cromatográfico dos extratos das espécies Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), látex de Parahancornía amapa (Apocynaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae) e Solanum crinitum (Solanaceae) conduziu ao isolamento de constituintes de diferentes classes de metabólitos especiais. De Luxemburgia octandra foram isolados os esteróides, sitosterol e estigmasterol, dois triterpenos, lupcol e ácido betulínico, uma chalcona sem substituintes, a isoliquiritigenina (2,4,4'-triidroxichalcona) e a 2,4,3',4'-tetraidroxichalcona, uma mistura de C.glicosilflavonóides, 8-C-glicopiranosilluteolina (5,7,3',4'-tetraidroxi-8-Cglicopiranosil-flavona) e a 8-C-glicopiranosil-7-metil-luteolina, e dois bisflavonóides, 2",3' -diidroochnaflavona [5,7,4'-triidroxiflavona-(3'-0-4''')-5'',7"-diidroxiflavanona] e 2.4,3'-triidroxichalcona-(4'-0-3'")-2",4"-diidroxichalcona. Do látex de P. amapa foram isolados três feniletanóides, cornosídeo {4-hidroxi-4-(2-O-13-D-glicopiranosil-etileno) cicloexadienona], 2-p-hidroxifeniletanol e 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil~tanol e uma mistura de ésteres acil-lupeol, acil-a.-amirina e acil-13-amirina. Do caule de Laseguea erecta foram isolados a cumarina (escopoletina), o lignóide pinoresinol e a saponina digitoxigenina (α-L-tevetosídeo). Dos frutos de S. crinilum foi isolado o alcalóide esteroidal solasonina e dos tricomas dos frutos isolou-se o flavonóide tilirosídeo [3-O-(β-D-glicopiranosil-6'-cumaroil)-canferol]. As estruturas foram identificadas através da análise de espectros IV, massas e RMN1H e 13C, incluindo técnicas especiais 1D e 2D de interação homonuclear (1Hx1HCOSY) e heteronuclear (1Hx 13C-COSY) das substâncias naturais e derivados meti lados e acetilados. Além da identificação de uma nova bichalcona natural que foi denominada luxenchalcona, foram preparados novos derivados desta substância, o trimetiléter, o permetiléter e o peracetil éster, além do tetraacetil-cornosídeo e da solasoninaperacetilada. Realizaram-se os testes biológicos: toxidade com Artemia salina, atividade antihelmíntica com extratos de Luxemburgi.a octandra. Atividade citotóxica contra carcinoma de Ehrlich e leucemia humana K562 foram feitos com a solasonina, os glicoalcalóides totais e o tilirosideo de Solanum crinirum e da Juxenchalcona e seus derivados. Os glicoalcalóides totais e a solasonina foram avaliados quanto à atividade alelopática.
Resumen: The analysis of the fractions from the chromatographic fractionation of lhe extracts from Luxemburgia ocrandra (Ochnaceae), latex from Parahancomia amapa (Apocynaceae), Lasegue erecra (Apocynaceae) and from Solanum crinitum (Solanaceae) led to the isolation of some chemical constituents which belong to different classes of special metabolites. From the branches of L. octandra were isolated sitosterol, stigmasterol, lupeol, betulinic acid, chalcone, isoliquiritigenin (2,4,4'trihydroxychalcone), 3,4,3',4'-tetrahydroxychalcone, a mixture of two Cglucopiranosylflavone, 8-C-glucopiranosilluteolin and 8-C-glucopiranosyl-7-methylluteolin, and two biflavoooids, 2",3"-dihydroochnaflavone [5,7,4'-trihydroxychalcone(4'-0-3"')-2",4"-dihydroxychalcone. From the latex of P. amapa were isolated three phenylethanoids, comoside [4-hydroxy-4-(2-0 -P-D-glycopiranosyl-ethylene) cyclohexadienone ), 2-p-hydroxyphenylethanol and 2-( 4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanol and a mixture of acyl esters of lupool, a-amyrio and P-amyrin. From the wood of L. erecla were isolated scopoletin, the lignoid pinoresinol and the saponin digitoxigenin. Toe steroidal alcaloid solasonin and the flavonoid tiliroside [3-0-(β-D-glucopiranosyl-6'-coumaroil)-kanferol) were isolated, respectively, from the fruits and from the tricomes of S. crinilum. The structures were determined by IR, MS and 1H and 13C NMR spectra analysis. Besides the identification of the new bichalcone, named luxenchalcone, new derivatives, luxenchalcone-trimethylether, luxenchalcone-permethylether, luxenchalcone-peracetylester, tetraacetyl-comoside and peracetylsolasonine were also prepared. Toe general toxicity was eralvated against Artemia salina. Toe anti-helmintic activity of extracts from L. octandra was also studied. Furthermore, the cytotoxic activity against Ehrlich carcinoma and K 562 human leukemia of solasonine, total glycoalkaloids, tiliroside, luxencbalcone and its derivatives was carrie<I onl Finally, the total glycoalkaloids and solasonine were also teste<! for alelopathic activity and were found to be quite active.
Palabras clave: Flavonóides
terpenos
feniletanóides
flavonoids
terpenoids
phenylethanoids
metadata.dc.subject.cnpq: Química
metadata.dc.language: por
metadata.dc.publisher.country: Brasil
Editorial: Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro
metadata.dc.publisher.initials: UFRRJ
metadata.dc.publisher.department: Instituto de Ciências Exatas
metadata.dc.publisher.program: Programa de Pós-Graduação em Química
Citación: ALVES, Cassia Cristina Fernandes. Metabólitos especiais isolados de Luxemburgia octandra (Ochnaceae), Laseguea erecta (Apocynaceae), do látex de Parahancornia amapa (Apocynaceae) e de Solanum crinitum (Solanaceae). 2003. 197 f. Tese (Doutorado em Química) - Instituto de Ciências Exatas, Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Seropédica-RJ, 2003.
metadata.dc.rights: Acesso Aberto
URI: https://rima.ufrrj.br/jspui/handle/20.500.14407/9275
Fecha de publicación: 24-oct-2003
Aparece en las colecciones:Doutorado em Química

Se for cadastrado no RIMA, poderá receber informações por email.
Se ainda não tem uma conta, cadastre-se aqui!

Ficheros en este ítem:
Fichero Descripción TamañoFormato 
2003 - Cassia Cristina Fernandes Alves.pdfCassia Cristina Fernandes Alves7.62 MBAdobe PDFVista previa
Visualizar/Abrir


Los ítems de DSpace están protegidos por copyright, con todos los derechos reservados, a menos que se indique lo contrario.